Фуран — органическое соединение с формулой C₄H₄O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом.^[1] Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол, тетрагидрофуран, α-метилфуран (сильван).^[2]

История

Фуран был впервые синтезирован в 1870 году.^[3][4]

Физические свойства

Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа, t_кип 31,33 °C.

Фуран является ароматическим соединением с шестью p-электронами.

Получение

Фуран можно получить декарбоксилированием пирослизевой кислоты или декарбонилированием фурфурола в газовой фазе.

Производные

Существует два основных метода синтеза замещённых фуранов^[5]:

• синтез Пааля-Кнора — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений в присутствии катализаторов кислой природы (P₂O₅, ZnCl₂, кислых ионообменных смол). Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений.
• синтез Фейста-Бенари — реакция α-галогенкетонов с 1,3-дикарбонильными соединениями;

Химические свойства

Полимеризация

Чистый фуран легко полимеризуется под действием кислот.

Электрофильное замещение

Для фурана характерны различные реакции электрофильного замещения. Однако, низкая устойчивость этого соединения требует проведения реакций в мягких условиях.^[1]

Циклоприсоединение

В реакцию Дильса-Альдера фуран вступает как диен.

Применение

Фуран — промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана, используется также для получения пиррола (реакцией с NH₃ в присутствии Al₂O₃)^[2].

См. также

• Фурановые смолы

Примечания