Chefeat.ru

Здоровое питание

Адренохром

21-04-2023

Адренохром
Общие
Систематическое наименование 3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро-
1H-индол-5,6-дион
Традиционные названия адренохром, адроксон
Химическая формула C9H9NO3
Физические свойства
Молярная масса 179,2 г/моль
Термические свойства
Температура плавления 115—120 °C
Классификация
Рег. номер CAS 54-06-8
SMILES O=C1C=C2C(O)CN(C)C2=CC1=O

Адренохром (3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро-1H-индол-5,6-дион) кристаллы пурпурного цвета (Коэффициент экстинкции EmM = 4.02 при 480 нм[1]) — один из метаболитов (продукт окисления) адреналина, галлюциноген.

Содержание

Адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении

В 1952 г. Джон Смитис и Хэмфри Осмонд, основываясь на сходстве галлюцинаций, вызванных мескалином с шизофреническими галлюцинациями, выдвинули гипотезу, что шизофрения может вызываться эндогенным галлюциногеном, названным ими М-фактором (мескалиноподобным фактором). Они также обратили внимание, что в некоторых случаях у пациентов, которым вводили адреналин, окрашенный продуктами окисления в розоватый цвет возникали состояния близкие к состояниям, индуцированным мескалином. Исходя из этих наблюдений и идентифицировав продукт окисления как адренохром, они сформулировали гипотезу патогенеза шизофрении как следствия аномального метаболизма адреналина с образованием адренохрома.[2]

В настоящее время появились данные о том, что эндогенный адренохром может участвовать в патогенезе шизофрении, однако причиной патологического состояния может являться не избыточный синтез адренохрома в организме, а генетически обусловленная недостаточность фермента глутатион-S-трансферазы, участвующего в метаболизме адренохрома[3]

Биосинтез и метаболизм

Адренохром является одним из продуктов окисления адреналина свободными радикалами (хиноидное окисление) при окислительном стрессе [4]. о-Хиноновый фрагмент адренохрома может восстанавливаться с образованием адренолютина.

Адренохром в массовой культуре

Литература

  1. Green, S., et al. Mechanism of the catalytic oxidation of adrenaline by ferritin. J. Biol. Chem., 220, 237—255 (1956).
  2. Hoffer A., Osmond H., Smythies J. Schizophrenia: a new approach. II. Results of a year’s research. Journal of Mental Science 100(418):29-45, Jan. 1954.
  3. John Smythies. The Adrenochrome Hypothesis of Schizophrenia Revisited. Neurotoxicity Research, vol. 4, Number 2 / 2002, pp. 147—150
  4. Baez, S., et al. Glutathione transferases catalyse the detoxication of oxidized metabolites (o-quinones) of catecholamines and may serve as an antioxidant system preventing degenerative cellular processes. Biochem. J., 324, 25-28 (1997)

См. также

Адренохром.

© 2014–2023 chefeat.ru, Россия, Челябинск, ул. Речная 27, +7 (351) 365-27-13