Chefeat.ru

Здоровое питание

Азелаиновая кислота

18-06-2023

Перейти к: навигация, поиск
Азелаиновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
нонандиовая кислота
Традиционные названия азелаиновая кислота, 1,7-гептандикарбоновая кислота
Хим. формула C₉H₁₆O₄
Рац. формула HO2C(CH2)7CO2H
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 188,23 г/моль
Плотность 1,251 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 106,5 °C
Т. кип. (при 100 мм рт. ст.) 287 °C °C
Т. разл. 270—290 °C
Химические свойства
pKa K1 2,82·10−5; K2 0,38·10−5
Растворимость в воде 0,1 г/100 г (0 °C);
0,24 г/100 г (20 °C);
2,2 г/100 г (65 °C)
Структура
Дипольный момент 8,17·10−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS 123-99-9
PubChem 2266
Рег. номер EINECS 204-669-1
SMILES
ChemSpider 2179
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Азелаи́новая кислота (нонандиовая кислота) НООС(СН2)7СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры азелаиновой кислоты называются азелаинатами. При пиролизе её нерастворимых в воде солей (Ca, Mn) образуется циклооктанон.

Получение

В промышленности азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой кислоты озонолизом или окислением HNO3, H2O2, Cr2O3, KMnO4 и др. При озонолизе (комнатная температура и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120 °C термоокислительному разложению в среде монокарбоновой кислоты (например, пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пеларгоновой кислоты:

Азелаиновая кислота вместе с другими кислотами также образуется при окислении парафинов.

Свойства

Применение

Применяется в производстве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль азелаиновой кислоты — загуститель силоксановых смазок. Некоторые диэфиры азелаиновой кислоты входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(2,7-диметилоктил)азелаинат — масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, электрошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом — компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди(2-этилбутил)-, диизооктил- и ди(2-этилгексил)азелаинаты — морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойких смазок.

Применение в медицине

Препараты азелаиновой кислоты обладают бактериостатической активностью в отношении Propionibacterium acnes и Staphylococcus epidermidis, снижают выработку жирных кислот, способствующих возникновению акне. Уменьшают образование комедонов. Влияя на процесс ороговения клеток эпидермиса, подавляют рост и активность аномальных меланоцитов, вызывающих гиперпигментацию типа мелазмы. Оказывают противоугревое, депигментирующее действие.

Торговые наименования

Азелекс (Azelex, 20%-ный крем, фирма Allergan[en]), Финевин (Finevin, 20%-ный крем, фирма Intendis, часть концерна Bayer), Финацея (Finacea, 15%-ный гель, Intendis), Скинорен (Skinoren, 20%-ный крем и 15%-ный гель, Intendis) и др.

Примечания

Ссылки

Азелаиновая кислота.

© 2014–2023 chefeat.ru, Россия, Челябинск, ул. Речная 27, +7 (351) 365-27-13