18-06-2023
Азелаиновая кислота | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
нонандиовая кислота
|
Традиционные названия | азелаиновая кислота, 1,7-гептандикарбоновая кислота |
Хим. формула | C₉H₁₆O₄ |
Рац. формула | HO2C(CH2)7CO2H |
Физические свойства | |
Состояние | кристаллическое |
Молярная масса | 188,23 г/моль |
Плотность | 1,251 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 106,5 °C |
Т. кип. | (при 100 мм рт. ст.) 287 °C °C |
Т. разл. | 270—290 °C |
Химические свойства | |
pKa | K1 2,82·10−5; K2 0,38·10−5 |
Растворимость в воде | 0,1 г/100 г (0 °C); 0,24 г/100 г (20 °C); 2,2 г/100 г (65 °C) |
Структура | |
Дипольный момент | 8,17·10−30 Кл·м |
Классификация | |
Рег. номер CAS | |
PubChem | |
Рег. номер EINECS | 204-669-1 |
SMILES |
|
ChemSpider | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Азелаи́новая кислота (нонандиовая кислота) НООС(СН2)7СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры азелаиновой кислоты называются азелаинатами. При пиролизе её нерастворимых в воде солей (Ca, Mn) образуется циклооктанон.
В промышленности азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой кислоты озонолизом или окислением HNO3, H2O2, Cr2O3, KMnO4 и др. При озонолизе (комнатная температура и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120 °C термоокислительному разложению в среде монокарбоновой кислоты (например, пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пеларгоновой кислоты:
Азелаиновая кислота вместе с другими кислотами также образуется при окислении парафинов.
Применяется в производстве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль азелаиновой кислоты — загуститель силоксановых смазок. Некоторые диэфиры азелаиновой кислоты входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(2,7-диметилоктил)азелаинат — масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, электрошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом — компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди(2-этилбутил)-, диизооктил- и ди(2-этилгексил)азелаинаты — морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойких смазок.
Препараты азелаиновой кислоты обладают бактериостатической активностью в отношении Propionibacterium acnes и Staphylococcus epidermidis, снижают выработку жирных кислот, способствующих возникновению акне. Уменьшают образование комедонов. Влияя на процесс ороговения клеток эпидермиса, подавляют рост и активность аномальных меланоцитов, вызывающих гиперпигментацию типа мелазмы. Оказывают противоугревое, депигментирующее действие.
Азелекс (Azelex, 20%-ный крем, фирма Allergan[en]), Финевин (Finevin, 20%-ный крем, фирма Intendis, часть концерна Bayer), Финацея (Finacea, 15%-ный гель, Intendis), Скинорен (Skinoren, 20%-ный крем и 15%-ный гель, Intendis) и др.
Азелаиновая кислота.