Азетидин (пропиленимин) — Насыщенный четырёхчленный гетероцикл с одним атомом азота. Легкокипящая жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой и спиртами.

Методы синтеза

• Из монопропаноламина и этилакрилата^[1].
• Из 3-хлорпропиламина^[2].
• Из 1,3-дибромпропана и тозиламида^[2].

Реакционная способность

Азетидин проявляет типичные для алифатических аминов свойства: он является сильным основанием (рКа 11.29 при 25°С), алкилируется, ацилируется и нитрозируется по атому азота, реагирует с сероуглеродом с образованием дитиокарбамата:

2(CH₂)₃NH + CS₂ (CH₂)₃NCSS⁻ * (CH₂)₃NH₂⁺

Вместе с тем, из-за напряжённости четырёхчленного кольца, при действии нуклеофилов для азетидина характерны реакции с раскрытием цикла. Так, под действием галогеноводородов он образует соответствующие γ-галогенпропиламины, а в кислой среде присоединяет воду с образованием γ-аминопропанола:

(CH₂)₃NH + HX X(CH₂)₃NH₂

X = галоген, OH

Взаимодействие азетидина с перекисью водорода ведёт к акролеину и аммиаку:

(CH₂)₃NH + H₂O₂ CH₂=CHCHO + NH₃ + H₂O

Биологическое значение производных

2-Оксоазетидиновый фрагмент (β-лактамный цикл) входит в состав β-лактамных антибиотиков - пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенемов и монобактамов.

Ссылки

• Pubchem
• ChemSynthesis

Примечания