15-10-2023
Бензилхлорид | |
Общие | |
---|---|
Традиционные названия | бензилхлорид, хлорметилбензол, α-хлортолуол |
Химическая формула | C6H5CH2Cl |
Эмпирическая формула | C7H7Cl |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | жидкость |
Молярная масса | 126,58 г/моль |
Плотность | 1,100 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура плавления | −39 °C |
Температура кипения | 179,3 °C |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | не растворим г/100 мл |
Растворимость в спирт | смешивается г/100 мл |
Растворимость в хлороформ | смешивается г/100 мл |
Растворимость в орг. растворители | смешивается г/100 мл |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,5391 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 100-44-7 |
SMILES | ClCc1ccccc1 |
Бензилхлорид (хлористый бензил) — бесцветная жидкость с резким запахом, нерастворимая в воде, смешивается с этанолом, хлороформом и дригими органическими растворителями. Лакриматор, огнеопасен.
Содержание |
В промышленности бензилхлорид получают жидкофазным радикальным хлорированием толуола:
Таким способом получают около 100,000 тонн бензилхлорида в год.[1] Побочными продуктами являются бензаль хлорид и бензотрихлорид (C6H5CHCl2 и C6H5CCl3).
Существует несколько вариантов процесса: хлорирование толуола в присутствии 1 % PCI3 при 90—100 °C, хлорирование при УФ-облучении или в присутствии 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила.
Кроме хлорирования при высокой температуре, реакция прекрасно протекает и при комнатной в отсутствие катализаторов при простом пропускании хлора в толуол, находящийся по возможности в высоком сосуде для более эффективного растворения газа, на солнечном свету(предпочтительно) или при искусственном освещении. При данном способе хлорирования, содержание влаги в толуоле и хлоре не оказывает сколько-нибудь заметного влияния на скорость реакции. Существует и ещё более простой оригинальный метод получения бензилхлорида в лаборатории-хлорирование толуола на поверхности раствора гипохлорита натрия или кальция(хлорной извести), введением по трубке доходящей до дна сосуда раствора соляной или сер ной кислоты в раствор гипохлорита. Образующийся хлор эффективно экстрагируется находящимся на поверхности слоем толуола(достаточно толщины слоя в 3-4 см) и при освещении этого слоя быстро происходит реакция. Реакция проводится также при комнатной температуре.
Бензилхлорид также может быть получен хлорированием толуола сульфурилхлоридом SO2Cl2, хлорметилирование по Бланку бензола:
В лаборатории получают реакцией бензилового спирта с концентрированной соляной кислотой
Бензил хлорид удобный бензилирующий агент для гетероатомных функциональных групп и наиболее часто используется для введения этой защитной группы[3]. Бензилирование спиртов этим реагентом достигается в условиях катализа сильным основанием таким как KOH, и в спиртовых растворителях [4] и в условиях фазового переноса с n-Bu4NHSO4[5] Оксид серебра в ДМФА также эффективен [6] Фенолы могут также быть бензилированы в условиях основного катализа [7]
Амино группы легко бензилируются при обработке бензилхлоридом в присутствии карбоната или гидроксида[8] при этом дибензилирование является конкурентной реакцией [9]. Тиолы бензилируются в присутствии гидроксида натрия или цезия карбоната и полярных растворителях, таких как этанол или ДМФА[10].
Амиды могут быть N-бензилированы бензилхлоридом при действии сильных оснований таких как метал гидриды[11] 11
Анионы и дианионы β-кетоэфиров,[12], замещённые малоновые эфиры,[13] β-кетоальдегиды,[14] β-дикетоны,[15] β-кетоамиды,[16] и β-кетонитрилы [17] все эффективно реагируют давая С-бензилированные продукты. Когда генерируется дианион из β-кетоамида, β-кетоэфир или β-дикетоне бензилируется менее кислотное положение. Нитрил стабилизированные карбанионы легко бензилируются в эфирных растворителях, аммиаке или ДМСО[18] Бензилхлорид также реагирует с карбанионами генерированными из кетонов,[19] эфиров [20], иминов (металлоенаминов) и гидразонов[21], оксимы [22].
Бензилхлорид является алкилирующим агентом. Индикацией его высокой реакционной способности, относительно алкилхлоридов, бензилхлорид реагирует с водой, гидролизуясь до бензилового спирта и хлороводорода. Так как бензилхлорид достаточно летуч при комнатной температуре, он может легко достичь слизистых оболочек, где происходит гидролиз. Это объясняет, почему бензилхлорид является лакриматором и поэтому он был использован как отравляющее вещество. Он также достаточно сильно раздражает кожу. Работу с ним ведут в вытяжном шкафу и с соответствующей защитой кожи. Бензилхлорид является мутагеном и, возможно, канцерогеном.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Бензилхлорид.