02-08-2023
Бета-карболин | |
Общие | |
---|---|
Химическая формула | C11H8N2 |
Эмпирическая формула | 9H-pyrido[3,4-b]indole |
Физические свойства | |
Молярная масса | 168,19462 г/моль |
Термические свойства | |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 244-63-3 |
SMILES | c2cncc3nc1ccccc1c23 |
β-Карболин (норгарман) — 9H-пиридо[3,4-b]индол. β-Карболиновая структура является основой для ряда алкалоидов, выделенных из растений (гармала и др.), известных под общим названием «β-карболины».
Изомерен α-карболину (1H-пиридо[2,3-b]индолу) и γ-карболину (5H-пиридо[4,3-b]индолу).
Содержание |
Общим методом синтеза β-карболинов является реакция Пикте-Шпенглера — взаимодействие замешенных триптаминов с ароматическими и алифатическими альдегидами. В этом синтезе на первой стадии образуются основания Шиффа с последующей электрофильной атакой иминогруппы по типу реакции Манниха по положению 3 яндольного ядра с образованием спироиндоленинового промежуточного соединения и его дальнейшей перегруппировки в тетрагидро-β-карболин.
В качестве функционального эквивалента альдегидов могут выступать и α-кетокислоты и их эфиры, в качестве индольного компонента — триптофан и его эфиры; образующиеся в ходе реакции тетрагидрокарболины далее могут быть дегидрированы в β-карболины.
Другим методом синтеза β-карболинового скелета является модификация синтеза изохинолинов по Бишлеру-Напиральскому, в которой вместо N-ацил-β-фенилэтиламинов используются N-ацилтриптамины; этот метод синтеза ведет к 3,4-дигидро-β-карболинам:
Вещества, содержащие β-карболиновую группировку, могут проявлять следующие фармакологические свойства:
В приведённой таблице перечислены наиболее известные бета-карболины и их структурные формулы.
Short Name |
|
|
R1 | R6 | R7 | Structure |
---|---|---|---|---|---|---|
Бета-карболин |
|
|
|
|
|
|
Триптолин |
|
|
|
|
||
Пинолин |
|
|
|
|
||
Гарман |
|
|
|
|
|
|
Гармин |
|
|
|
|
|
|
Гармалин |
|
|
|
|
|
|
Тетрагидрогармин |
|
|
|
|
β-Карболины содержатся в различных растениях:
а также животных (например, в морских губках[2]).
Бета-карболин.