26-04-2023
Лютеин | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | β,ε-каротин-3,3'-диол |
Традиционные названия | Лютеин |
Эмпирическая формула | C40H56O2 |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | Желто-оранжевые кристаллы |
Молярная масса | 568,87 г/моль |
Термические свойства | |
Температура плавления | 180[1], 177−178[2] °C |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | не растворим г/100 мл |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 127-40-2 |
Рег. номер EINECS | 204-840-0 |
SMILES | CC1=C(C(CC(C1)O)(C)C)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C2C(=CC(CC2(C)C)O)C)\C)\C |
Лютеин — пигмент, относящийся к группе кислородсодержащих каротиноидов, — ксантофиллам. Ксантофиллы (от др.-греч. ξανθός — жёлтый и φύλλον — лист) — главная составная часть желтых пигментов в листьях, цветках, плодах и почках высших растений, а также во многих водорослях и микроорганизмах. В 1837 году шведский химик Берцелиус ввел термин «ксантофилл», обозначив жёлтый пигмент, выделенный из опадающих осенью желтых листьев. Позже под ксантофиллами стали понимать только гидроксилированные каротиноиды. Термин «лютеин» возник только в XX веке. В животном мире ксантофиллы, в том числе лютеин, встречаются реже (например, в курином желтке).
Молекула лютеина липофильна. Наличие сопряженных двойных связей объясняет светопоглощающие свойства и антиоксидантное действие лютеина.
Содержание |
Лютеин — природный пигмент, относящийся к группе гидроксилированных каротиноидов — ксантофиллов. В отличие от углеводородных каротиноидов, ксантофиллы содержат гидроксильные группы и обладают полярностью. В связи с чем, они занимают характерные позиции внутри липопротеиновых мембран. Наличие системы сопряженных двойных связей обуславливает два основных свойства лютеина:
В растениях все ксантофиллы нековалентно связаны с белками и липидами фотосинтетических мембран. Преимущественно находятся в пластидах. Они поглощают часть солнечного спектра, недоступную хлорофиллу. Также, ксантофиллы рассеивают избыточную энергию, выполняя фотозащитную функцию. Кроме того, они нейтрализуют свободные радикалы, интенсивно образующиеся при фотосинтезе.[3] Биосинтез лютеина осуществляется только в растениях путём гидроксилирования из α-каротина. Человек и животные получают лютеин только с пищей. Схема биосинтеза лютеина у высших растений:
Организм человека не способен синтезировать лютеин, поэтому поступление лютеина в организм напрямую связано с питанием. Среди всех каротиноидов лютеин обладает самой высокой биодоступностью — почти 80 %. На его усваиваемость наибольшее влияние оказывает наличие липидов в пище.[4]. Для усвоения лютеина необходимо потреблять некоторое количество липидов (жиров). Часть диетарного лютеина обычно этерифицирована, поэтому требуется наличие кишечных липаз для его деэтерификации. Лютеин в составе липидной мицеллы должен подойти к стенке тонкого кишечника. Как полярная молекула, лютеин располагается на поверхности раздела фаз. В энтероцит такая мицелла попадает путем пассивной диффузии. В кровоток лютеин выходит в составе хиломикрона.[5] В разных тканях лютеин накапливается неодинаково. Максимальная его концентрация наблюдается в глазе, особенно — в сетчатке — в 10000 раз больше, чем в плазме крови. Это связанно с избирательным поглощением лютеина с помощью ксантофилл-связывающего переносчика. Также в поглощении лютеина глазом играет роль белок — тубулин [6][7].
Внутри глаза, лютеин (и его изомер — зеаксантин) также распределен неравномерно: В жёлтом пятне сетчатки сконцентрировано до 70 % лютеина и зеаксантина от их общего содержания в глазу. Помимо сетчатки и подстилающего пигментного эпителия, они обнаруживаются в сосудистой оболочке глаза, радужке, хрусталике и в цилиарном теле. Их концентрация экспоненциально убывает от центра сетчатки к её периферии. Показано, что около 50 % этих пигментов сетчатки сосредоточено в её центральной зоне с угловыми размерами от 0.25 до 2°. По биохимическим данным, концентрация макулярных пигментов в центральной зоне (1.5^1 мм) почти в 3 раза выше, чем в периферических зонах сетчатки человека.[8]
В настоящее время предполагается, что макулярный пигмент с его максимумом поглощения при 460 нм (синяя область) выполняет несколько функций. Среди них — снижение влияния хроматической аберрации глаза за счёт снижения интенсивности синего аберрационного «ареола» при аккомодации глаза в области максимальной средней чувствительности (550 нм), и, повышение, тем самым, остроты зрения, а также антиоксидантная — сочетание высокого парциального давления кислорода в сетчатке (до 70 мм рт. ст.) и наличия чувствительнык к фотоокислению полиненасыщенных жирных кислот мембран создаёт предпосылки к развитию окислительного стресса, и высокая концентрация липофильных ксантофиллов, обладающих антиоксидантными свойствами, предотвращает окислительное повреждние клеток[9].
Человек получает лютеин из пищи, в основном растительного происхождения. Кроме того, источниками этого каротиноида являются лютеинсодержащие биологически активные добавки и лекарственные препараты.
На основании базы данных: USDA Carotenoid Databast, 1998
Продукты | Лютеин (мкг /100 г) |
---|---|
Яйцо (желток) | 32 |
Персики | 51 |
Апельсины | 113 |
Мандарины | 131 |
Сельдерей | 229 |
Калифорнийские фисташки | 326 (в одной горсти) |
Морковь | 335 |
Хурма | 346 |
Кукуруза | 356 |
Бобы | 616 |
Горошек | 1292 |
Тыква | 8173 |
Шпинат | 11607 |
Капуста Кале | 15625 |
Рекомендуемый уровень потребления лютеина в России — 5 мг в сутки. Верхний допустимый уровень потребления — 10 мг в сутки[10] Для профилактики заболеваний глаз (например, дистрофии сетчатки) необходимо принимать как минимум 2 мг лютеина, а суточная доза для профилактики ВМД в группе риска — не менее 6,0 мг (рекомендация российского Экспертного совета по ВМД, 2009).[11]
Интересно, что западная диета обычно обеспечивает потребление от 1 до 2мг/сут. А вот у чернокожих американцев диета обычно содержит лютеина около 3мг/сут. При этом в США представления о нормах потребления лютеина намного меньше, чем в России: всего 0.8-1 мг/сут.[12]
Согласно экспериментальным данным прием в виде добавки лютеина 8 мг/сут приводит к росту его концентрации в плазме в пять раз. А 30 мг/сут — в 10 раз. При этом в тканях (в глазах) лютеин начинает накапливаться через 20-30 суток после начала приема.[13].
Лютеин (и его изомер — зеаксантин) играет большую роль в физиологии зрения. Как компонент зрительных пигментов лютеин впервые описан в 1985 году.[14]
У него две основные функции:
Если первое свойство предсказано теоретически и подтверждено только на моделях, то второе (защитное) свойство многократно показано на людях. Так, установлено, что люди с пониженным содержанием лютеина намного чаще страдают от макулярной дегенерации. Употребление диеты, богатой лютеином, позволяет сократить риск дегененерации сетчатки.[14] Играя роль светофильтра, лютеин предотвращает помутнение хрусталика и разрушение сетчатки [18]. Диета, богатая лютеином, позволяет достоверно дольше сохранить хрусталик от помутнения [19].
Также лютеин уменьшает образование и накопление пигмента липофусцина, который обуславливает развитие возрастной дистрофии сетчатки. Накопление пигмента липофусцина является важным фактором старения сетчатки.[20] Помимо «засорения» оптических поверхностей, липофусцин выделяет свободные радикалы под действием синего света. Лютеин снижает скорость образования липофусцина. Механизм этого явления до конца не ясен, возможно, в его основе лежит антиоксидантный эффект. Кроме того, лютеин снижает токсичность липофусцина за счет фильтрации агрессивного синего света.[21]
Содержание лютеина в макулярной области сетчатки с возрастом уменьшается, что считается одним из основных факторов, вызывающих развитие дегенеративных процессов в сетчатке[1] . Чем выше плотность лютеина в сетчатке, тем ниже риск её повреждения. Снижение защитной функции сетчатки из-за недостатка лютеина в пище приводит к дистрофии пигментного слоя сетчатки (макулодистрофии), а в итоге — к полной потере зрения. На сегодняшний день это самая распространенная причина слепоты у людей старше 60 лет. Увеличение приема лютеина с пищей или в виде добавок — это действенный способ увеличить его концентрацию в сыворотке крови, что во многих случаях приводит к увеличению плотности макулярного пигмента [22].
Кроме того, имеются исследования, показывающие положительное влияние лютеина на течение глаукомной оптической нейропатии (ГОН) при повышенном внутриглазном давлении (ВГД) [23].
Несмотря на то, что лютеин не вырабатывается в организме животных и человека, в нормальной диете грудного ребёнка он присутствует с самого рождения. Это объясняется тем, что лютеин в достаточно больших концентрациях содержится в грудном молоке. Согласно одному крупному международному исследованию [24] совместная концентрация лютеина и похожего антиоксиданта зеаксантина колебалась в грудном молоке между разными странами в диапазоне 26–77 мкмоль/л, и в некоторых странах (Чили, Китае, Японии и Филиппинах) их содержание даже превышало содержание другого известного антиоксиданта бета-каротина (причём в Филиппинах и Китае — более чем в полтора раза).
Ребёнок сразу после рождения сталкивается с новым для него стрессом — мощным потоком дневного света, который усилиями естественных линз (роговицы и хрусталика) концентрируется и фокусируется на сетчатке глаза в области жёлтого пятна. При отсутствии естественных средств защиты концентрированный пучок света неизбежно начнёт приводить к повреждению сетчатки. К настоящему времени проведены исследования на молодых приматах, которые продемонстрировали защитные свойства лютеина в диете с самого раннего возраста. В одном исследовании у нескольких приматов, которых с самого рождения держали на диете без лютеина и зеаксантина, сетчатка была облучена маломощным лазером с частотой волны в синем спектре (476 нм), после чего на срок 22–28 недель в их диету был добавлен лютеин, и эксперимент был повторён. Было обнаружено, что степень повреждения центральной ямки жёлтого пятна сетчатки после лютеина была значимо меньше, чем до него.[25]
Другое исследование,[26] проведённое на макаках показало, что животные выращенные с рождения на диете, лишённой лютеина и зеаксантина, имели структурные изменения сетчатки (плотность клеток пигментного эпителия сетчатки), которые в некоторой степени подвергались неопределённой по биологической значимости модификации (возникновением асимметрии в профиле клеток пигментного эпителия сетчатки) с началом использования лютеина в более позднем возрасте (7–17 лет). Авторы публикации заключают: “Ксантофиллы и омега-3 жирные кислоты необходимы для развития и/или поддержания нормального распределения клеток пигментного эпителия сетчатки”.
Избыточное повреждающее действие синего света на сетчатку глаза у младенцев связывают с относительно большей прозрачностью их хрусталика. Со временем при окислении белков хрусталика он “желтеет” и начинает пропускать меньше коротковолнового света. [27]
Исследования показывают, что введение лютеина новорожденным сопровождается положительными эффектами в отношении защиты от окислительного стресса. Например, при использовании лютеина в период 12–36 часов после рождения антиоксидантная способность крови новорожденного значимо увеличивается. [28]
До последнего времени в состав детских смесей лютеин дополнительно не включался. И его содержание в них было весьма низким. Но в последнее время в продаже имеются смеси обогащённые лютеином, которые приближенны по этому компоненту к грудному молоку.
Несмотря на наличие данных по введению лютеина в составе смесей в дозах 200 мкг/л и более, EFSA (Европейское управление по безопасности пищевых продуктов) приводит данные, что 100 мкг/л (т.е. 10 мкг в 100 мл) может быть достаточно для достижения концентраций лютеина в крови, близких к таковым у детей на грудном вскармливании. [29]
Исследования показали[30], [31], что у младенцев находящихся на грудном вскармливании, концентрация лютеина в крови после родов повышается, а на искусственном вскармливании смесью без добавления лютеина — сильно снижается уже к 1-му месяцу жизни. Напротив, при использовании смеси, содержащей адекватные количества лютеина, его концентрация в крови младенца повышается в пропорциях сходных с детьми на естественном вскармливании.[32]
Лютеин зарегистрирован в качестве разрешенной добавки к пище E161 b (относится к красителям). Лютеин используется в фармацевтической и косметической промышленности, для обогащения продуктов питания, входит в состав кормов для животных и рыб.[1]
Лютеин входит в состав биологически активных добавок и некоторых безрецептурных лекарственных препаратов.[1]
Это заготовка статьи по биохимии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Лютеин.