18-07-2023
Стеркобилин | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | 3-[(2E)-2-[ [3-(2-Карбоксиэтил)-5- [(4-этилl-3-метилl-5-оксо-пирролидин-2-ил) метил]-4-метилl-1H-пиррол-2-ил]метилиден]-5- [(3-этил-4-метил-5-оксо-пирролидин-2-ил) метил]-4-метил-пиррол-3-ил]пропановая кислота |
Химическая формула | C33H46N4O6 |
Физические свойства | |
Отн. молек. масса | 594 а. е. м. |
Молярная масса | 594.742 г/моль |
Термические свойства | |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 34217-90-8 |
Рег. номер PubChem | 5280818 |
Стеркобилин это тетрапиррольный желчный пигмент и конечный продукт метаболизма гема.[1][2] Именно он придаёт человеческим фекалиям коричневый цвет и был впервые выделен из них в чистом виде в 1932.[3][4] Стеркобилин (и связанный с ним уробилин) может быть использован как маркер для биохимической идентификации уровня фекальной загрязнённости рек.[5]
Содержание |
Стеркобилин образуется в результате разрушения половины гема из эритроцитов.[2] Макрофаги разрушают стареющие эритроциты и разрушает их гем, преобразуя его в биливердин[1], который быстро становится свободным билирубином. Билирубин крепко связывается с белками плазмы (в основном альбумином) в кровотоке и далее транспортируется в печень, где он соединяется с одной или двумя молекулами глукуроновой кислоты, опадая в осадок в виде билирубиндиглукуронида, а потом секретируется вместе с желчью в тонкую кишку.[6] Там некоторые билирубинглукурониды преобразуются обратно в билирубин при помощи бактериальных ферментов в подвздошной кишке.[1] Билирубин далее превращается в бесцветный уробилиноген. Весь уробилиноген оставшийся в толстой кишке становится стеркобилиногеном и наконец окисляется до стеркобилина, придающего человеческим фекалиям коричневый цвет. Далее он экскрегируется вместе с фекалиями.[1][1][7]
При обструктивной желтухе, билирубин не достигает тонкой кишки, а значит стеркобилиноген не формируется. В результате не получается и стеркобилина. Недостаток стеркобилина и других желчных пигментов приводит к тому, что кал становится глинистого цвета.[1]
Анализ двух детей страдающих от холелитиаза выявил что существенное количество стеркобилина содержалось в желчных камнях. Исследователи предположили что желчные камни могут формироваться спонтанно у детей страдающих бактериальными инфекциями желчных протоков.[8]
В 1996 году исследование проведённое МакФилом показало, что стеркобилин и другие связанные с ним пиррольные пигменты –включая уробилин, биливердин, диметилэстер и ксантобилирубиновая кислота-в малых микромолярных концентрациях возможно являются новым классом HIV-1 протеазных ингибиторов. Эти пигменты были выбраны исследователями из=за сходной формы с протеазным ингибитором HIV-1. В дальнейшем исследователи планируют изучить фармакологическую эффективность этих пигментов.[9]
|
Стеркобилин.