22-10-2023
| Пурин | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
имидазо[4,5-d]пиримидин
|
| Традиционные названия | пурин |
| Хим. формула | C5N4H4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое, бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 120,1121 ± 0,0051 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 214 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | 204-421-2 |
| SMILES |
|
| ChemSpider | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Пурин — простейший представитель имидазо[4,5-d]пиримидинов. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, горячем этаноле и бензоле, плохо растворимые в диэтиловом эфире, ацетоне и хлороформе.
Пурин проявляет амфотерные свойства (рКа 2,39 и 9,93), образуя соли с сильными минеральными кислотами и металлами (замещается водород имидазольного цикла).
Для пурина характерна прототропная таутомерия по имидазольному атому водорода, в водных растворах в таутомерном равновесии присутствует смесь 7H- и 9H-таутомеров:
Ацилирование и алкилирование пурина идет по имидазольным атомам азота. Так, при ацилировании уксусным ангидридом образуется смесь 7- и 9-ацетилпуринов, при алкилировании метилйодидом серебряной соли пурина либо диметилсульфатом в щелочных условиях образуется 9-метилпурин, действие избытка йодистого метила в диметилформамиде ведет к кватернизации с образованием йодида 7,9-диметилпуриния.
Пурин — электрондефицитная гетероциклическая система, поэтому реакции электрофильного замещения для него нехарактерны. При действии пероксида водорода, подобно пиридину, образует N-оксиды (смесь 1- и 3-оксидов при действии H2O2 в уксусном ангидриде).
При сплавлении с серой при 245 °С тионируется по имидазольному циклу с образованием 8-меркаптопурина.
Впервые пурин был синтезирован Эмилем Фишером из мочевой кислоты 8 замещением кислорода на хлор действием пентахлорида фосфора и дальнейшим восстановлением образовавшегося 2,6,8-трихлорпурина 10:
Благодаря доступности мочевой кислоты метод Фишера сохранил некоторое значение и по настоящее время, восстановление 2,6,8-трихлорпурина проводится цинковой пылью.
Лабораторный метод синтеза пурина — циклизация 4,5-диаминопиримидина действием муравьиной кислоты или формамида (синтез Траубе).
Производные пурина играют важную роль в химии природных соединений (пуриновые основания ДНК и РНК; кофермент NAD; алкалоиды, кофеин, теофиллин и теобромин; токсины, сакситоксин и родственные соединения; мочевая кислота) и, благодаря этому, в фармацевтике.
| Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
| Это заготовка статьи по биохимии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Пурины.
