Реакция Чугаева — дегидратация спиртов в олефины путём термического разложения их ксантогенатов (ксантогеновая реакция). Названа в честь Л. А. Чугаева, открывшего эту реакцию в 1899 г.

Ксантогенат получают взаимодействием алкоголята натрия с сероуглеродом:

R-CH₂-CH₂-ONa + CS₂ R-CH₂-CH₂-O-C(S)-SNa

Образовавшийся ксантогенат натрия метилируют метилиодидом:

R-CH₂-CH₂-O-C(S)-SNa + CH₃-I R-CH₂-CH₂-O-C(S)-SCH₃

Полученный таким образом метилксантогенат нагревают до 110—210 °C:

R-CH₂-CH₂-O-C(S)-SCH₃ R-CH=CH₂ + [CH₃S-C(O)-SH]

CH₃S-C(O)-SH CH₃S-H + S=C=O

Реакция протекает через шестичленное циклическое переходное состояние, поэтому, как правило, образуется продукт цис-элиминирования. Большим достоинством метода является то, что в условиях проведения реакции не наблюдается изомеризации углеродного скелета и миграции двойной связи.

См. также

• Хелаты#Реакция Чугаева

Ссылки

• Механизм реакции Чугаева
• Реакция Чугаева в Химической энциклопедии