23-10-2023
Хлорогеновая кислота | |
Другие названия |
3-кофеилхинная кислота |
---|---|
Эмпирическая формула |
C16H18O9 |
Внешний вид |
бесцветное кристаллическое вещество |
Свойства | |
Молярная масса | |
Температура плавления |
208 °C |
Плотность |
1,28 г/см3 г/см³ |
Классификация | |
Регистрационный номер CAS |
327-97-9 |
PubChem |
1794427 |
ChEBI |
CHEBI:16112 |
Безопасность | |
NFPA 704 | |
Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа). |
Хлороге́новая кислота́ — сложный эфир кофейной кислоты с одним из стереоизомеров хинной кислоты.
Иногда термином «хлорогеновые кислоты» называют все продукты этерификации хинной кислоты кофейной кислотой. Среди моноэфиров возможны четыре изомера, из которых реально встречаются 3-кофеоилхинная (изохлорогеновая), 4-кофеоилхинная и 5-кофеоилхинная кислоты. Иногда хлорогеновую кислоту называют 3-кофеилхинной из-за разночтений в порядке нумерации атомов углерода в хинной кислоте[1].
Представляет собой бесцветные кристаллы с температурой плавления 206—210 С. Легко растворима в воде и этаноле, трудно растворима в диэтиловом эфире, не растворима в хлороформе. Щелочной раствор зеленеет на воздухе, отсюда название кислоты. Пики УФ-спектра составляют 240, 298 и 325 нм. В УФ-свете даёт голубую флуоресценцию.
Широко распространена в природе, в значительных количествах содержится в зёрнах кофе, а также семенах подсолнечника, листьях черники, белого тополя, корнях цикория. Впервые обнаружена в 1893 г. А. С. Фаминцыным в семенах подсолнечника качественной микрохимической реакцией в срезе семядолей. Образуется исключительно в растениях и некоторых микроорганизмах.
Может образовываться в растениях различными путями. В частности, у табака и гречихи синтез идёт по следующей схеме:
углевод → фенилаланин → тирозин → 3,4-диоксифенилаланин → 3,4-диоксифенилпропионовая кислота → кофейная кислота; кофейная кислота + хинная кислота → хлорогеновая кислота.
В клубнях картофеля синтез происходит иначе:
коричная кислота + хинная кислота → 3-О-циннамоилхинная кислота → 3-О-п-кумароилхинная кислота → хлорогеновая кислота
Может быть получена из растительного сырья путём экстракции этанолом с последующим выведением примесей путём экстрагирования этилацетатом или серным эфиром и концентрацией хлорогеновой кислоты под вакуумом[2].
Возможен химический синтез с предварительной защитой карбоксильных и гидроксильных групп исходных компонентов — хинной и коричной кислот[3].
Участвует в процессе дыхания растений. Роль хлорогеновой кислоты в сочетании с фенолоксидазой в окислении аминокислот, пептидов и белков показана А. И. Опариным в 1921 г. Является регулятором ростовых процессов растений, играет роль в обеспечении иммунитета растений против фитопатогенных грибов и вирусов[4]. Принимает участие в стимуляции процесса оплодотворения плодовых растений за счёт ингибирования фермента, разрушающего фитогормон ауксин — оксидазы β-индолилуксусной кислоты[5].
Обусловлены в основном сильным антиоксидантным действием. По антиоксидантной активности в 27 раз превосходит флавоноид нарингенин, но уступает феруловой и кофейной кислоте.
Ингибирует биосинтез лейкотриенов, блокируя липоксигеназы, окисляющие арахидоновую кислоту.
Снижает уровень малонового диальдегида в плазме крови и в составе липопротеинов низкой плотности. Снижая чувствительность ЛПНП к окислению, может снижать риск сердечно-сосудистых заболеваний.
Ферментативно окисленные формы проявляют антивирусную активность в отношении возбудителей герпеса. Экстракты, богатые хлорогеновой кислотой, ингибировали экспрессию обратной транскриптазы ВИЧ. Активна против штаммов кишечной палочки и золотистого стафилококка.
Отмечено гипогликемическое, гипохолестеринемическое, гепатопротекторное, противоопухолевое действие.
Обусловливает вкусомодифицирующее действие экстракта артишоков — если им прополоскать рот, в течение 4-5 минут вещества различного вкуса воспринимаются как одинаково сладкие.
Хлорогеновая кислота.