27-08-2023
1,2-Дихлорэтан | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
1,2-дихлорэтан
|
Хим. формула | C2H4Cl2 |
Рац. формула | ClCH2CH2Cl |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 98,96 г/моль |
Плотность | 1,253 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | -35 °C |
Т. кип. | 83,5–84,0 °C |
Удельная теплота испарения | 32,024 Дж/кг |
Удельная теплота плавления | 8,837 Дж/кг |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | 0,87 г/100 мл |
Структура | |
Дипольный момент | 1,80 Д |
Классификация | |
Рег. номер CAS | |
PubChem | |
SMILES |
|
RTECS | KI0525000 |
ChemSpider | |
Безопасность | |
Токсичность | токсично |
R-фразы | R10, R16, R18, R33, R36/37/38, R39/26/28, R44, R45, R46, R48/21, R51/53, R55, R56, R57, R67 |
NFPA 704 | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
1,2-дихлорэтан ClCH2—СН2Cl — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с сильным запахом похожим на запах хлороформа, практически не растворимая в воде. Хороший растворитель. Легко испаряется, образует азеотроп с водой (71, 5°С, 82,9 вес % дихлорэтана). 1,2-дихлорэтан относится к токсичным веществам.
Каждый год в США, Западной Европе и Японии вместе взятых производится более 17,5 млн тонн дихлорэтана.[1] Основным методом получения является катализируемая хлоридом железа (III) реакция присоединения хлора к этилену.
Также существует метод, основанный на реакции этилена с хлороводородом и кислородом в присутствии катализатора на основе хлорида меди (II):
В принципе, он может также быть получен хлорированием этана или из этанола.
При нагревании с водой, раствором соды или суспензией гашёной извести, дихлорэтан образует этиленгликоль;
действием щёлочи или пиролизом превращается в хлористый винил. При нагревании дихлорэтана с аммиаком под давлением даёт этилендиамин
с цианистым натрием дихлорэтан образует динитрил янтарной кислоты.
При нагревании с растворами полисульфидов натрия дихлорэтан образует каучукоподобное вещество - тиокол.
Реагирует с алюминием, а во влажном состоянии с цинком и железом.
Примерно 80 % производимого в мире дихлорэтана используется для получения винилхлорида, важного исходного соединения для синтеза полимерных материалов, в частности — поливинилхлорида.
Промывают концетрированной серной кислотой, затем водой и перегоняют над пентаоксидом фосфора.
Используется в органическом синтезе в качестве прекурсора или растворителя, для извлечения жиров и алкалоидов, как инсектицид для обеззараживания зерна, зернохранилищ и почвы виноградников. используют для борьбы с колорадским жуком и филлоксерой из расчета 1000 кг/га. Используется моделистами для склейки некоторых пластмасс (например оргстекла). Применялся в качестве антидетонационной присадки в топливо. В военном деле применяется для приготовления зимостойких рецептур отравляющих веществ и дегазирующих растворов.
Дихлорэтан — сильное наркотическое средство, канцероген, при приёме внутрь или вдыхании паров вызывает отравление. Допустимая концентрация паров в воздухе производственных помещений 0, 01%. Дихлорэтан относят к легко воспламеняющимся жидкостям[2]. Пределы взрывчатости в воздухе 6, 20 — 15, 90 об. %. Взрывается при контакте с натрием. Экологически опасен и имеет период полураспада 50 лет. В качестве заменителя предлагается диоксан и толуол.
1,2-Дихлорэтан.