21-10-2023
Алке́ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации, и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этилен (C2H4). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.
Углеводородные радикалы, образованные от алкенов имеют суффикс «-енил». Тривиальные названия: CH2=CH— «винил», CH2=CH—CH2— «аллил».
Алкены, число атомов углерода в которых больше двух, (т.е. кроме этилена) имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная. Например, единственным изомером пропена является циклопропан (C3H6) по межклассовой изомерии. Начиная с бутена, существуют изомеры по положению двойной связи (бутен-1 и бутен-2), по углеродному скелету (изобутилен или метилпропен) и геометрические изомеры (цис-бутен-2 и транс-бутен-2). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.
этен (этилен) | C2H4 |
пропен | C3H6 |
бутен | C4H8 |
пентен | C5H10 |
гексен | C6H12 |
гептен | C7H14 |
октен | C8H16 |
нонен | C9H18 |
децен | C10H20 |
Алкены могут существовать в виде пространственных или геометрических изомеров.
Различают:
цис- изомеры: заместители расположены по одну сторону от двойной связи;
транс- изомеры: заместители расположены по разные стороны от двойной связи.
IUPAC рекомендует называть геометрические изомеры по следующей номенклатуре:
Z- изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по одну сторону относительно двойной связи;
E- изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по разные стороны относительно двойной связи.
В соответствии с теорией гибридизации двойная связь образуется за счет перекрывания вдоль линии связи С-С sp²-гибридных орбиталей атомов углерода (σ-связь) и бокового перекрывания углеродных p-орбиталей (π-связь).
В состоянии sp² гибридизации электронное состояние атома углерода можно представить следующим образом:
Все атомы этилена лежат в одной плоскости, а величина валентного угла связи C-H практически равна 120°. Центры углеродных атомов в этилене находятся на расстоянии 0,134 нм, то есть длина двойной связи несколько короче, чем С-С.
Согласно теории молекулярных орбиталей линейная комбинация двух атомных 2p-орбиталей углерода формирует две молекулярные π-орбитали этилена[1]:
Первый потенциал ионизации этилена составляет 10,51 эВ[2], что позволяет электрону относительно легко уходить (электрофильное взаимодействие) с высшей занятой молекулярной орбитали (ВЗМО). В то же время, низшая связывающая молекулярная орбиталь (НСМО) этилена имеет достаточно низкую энергию: −1,6-1,8 эВ, что объясняет относительную легкость присоединения электрона с образованием аниона[2] (нуклеофильное взаимодействие).
Добавление метильного заместителя снижает потенциал ионизации π- электронов примерно на 0,6-0,8 эВ и повышает энергию НСМО на 0,2 эВ, а ВЗМО на 0,7 эВ[2].
Впервые этилен был получен в 1669 году немецким химиком и врачом Бехером действием серной кислоты на этиловый спирт. Ученый установил, что его «воздух» более химически активен, чем метан, однако, идентифицировать полученный газ он не смог и названия ему не присвоил[3].
Вторично и тем же способом «воздух Бехера» был получен и описан голландскими химиками Дейманом, Потс-ван-Трооствиком, Бондом и Лауверенбургом в 1795 году. Они назвали его «маслородным газом» так как при взаимодействии с хлором, он образовывал маслянистую жидкость — дихлорэтан (об этом стало известно позднее). По-французски «маслородный» — oléfiant. Французский химик Антуан Фуркруа ввёл этот термин в практику, а когда были обнаружены другие углеводороды такого же типа, это название стало общим для всего класса олефинов (или, по современной номенклатуре, алкенов)[4].
В начале XIX века французский химик Ж. Гей-Люссак обнаружил, что этанол состоит из «маслородного» газа и воды. Этот же газ он обнаружил и в хлористом этиле[5]. В 1828 году Ж. Дюма и П. Буллей предположили, что этилен представляет собой основание, способное давать соли подобно аммиаку. Якоб Берцелиус принял эту идею, назвав соединение «этерином» и обозначив буквой E[6].
Определив, что этилен состоит из водорода и углерода, долгое время химики не могли выписать его настоящую формулу. В 1848 году Кольбе писал формулу этилена как С4Н4, этого же мнения придерживался и Либих. Ж. Дюма правильно определил состав вещества, но его структура по-прежнему была описана неверно: С2НН3[5].
В 1862 году немецкий химик-органик Э.Эрленмейер предположил наличие в молекуле этилена двойной связи, а в 1870 году известный российский ученый А. М. Бутлеров признал эту точку зрения правильной, подтвердив её природу экспериментально[7].
В природе ациклические алкены практически не встречаются[8]. Простейший представитель этого класса органических соединений — этилен (C2H4) — является гормоном для растений и в незначительном количестве в них синтезируется.
Один из немногих природных алкенов — мускалур (цис- трикозен-9) является половым аттрактантом самки домашней мухи (Musca domestica).
Низшие алкены в высоких концентрациях обладают наркотическим эффектом. Высшие члены ряда также вызывают судороги и раздражение слизистых оболочек дыхательных путей[9].
Отдельные представители:
Физические свойства алкенов[10] | |||||
---|---|---|---|---|---|
№ | Название | Формула | Т плавления,°С | Т кипения,°С | Плотность, d204 |
1 | Этилен | С2H4 | −169,1 | −103,7 | 0,5700* |
2 | Пропилен | C3H6 | −187,6 | −47,7 | 0,5193* |
3 | Бутен-1 | C4H8 | −185,3 | −6,3 | 0,5951* |
4 | цис-Бутен-2 | CH3-CH=CH-CH3 | −138,9 | 3,7 | 0,6213 |
5 | транс-Бутен-2 | CH3-CH=CH-CH3 | −105,5 | 0,9 | 0,6042 |
6 | 2-Метилпропен-1 | CH3-C(CH3)=CH2 | −140,4 | −7,0 | 0,5942* |
7 | Пентен-1 | С5H10 | −165,2 | 30,1 | 0,6405 |
8 | Гексен-1 | С6H12 | −139,8 | 63,5 | 0,6730 |
9 | Гептен-1 | С7H14 | −119,0 | 93,6 | 0,6970 |
10 | Октен-1 | С8H16 | −101,7 | 121,3 | 0,7140 |
* Значения измерены при температуре кипения.
Основным промышленным методом получения алкенов является каталитический и высокотемпературный крекинг углеводородов нефти и природного газа. Для производства низших алкенов используют также реакцию дегидратации соответствующих спиртов.
В лабораторной практике обычно применяют метод дегидратации спиртов в присутствии сильных минеральных кислот[1], дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных; синтезы Гофмана, Чугаева, Виттига и Коупа[11].
Подробнее — см. соответствующие разделы ниже.
Это один из промышленных способов получения алкенов[12][13]. Температура: 350—450 °C, катализатор — Cr2O3. Также используются алюмомолибденовые и алюмоплатиновые катализаторы[14].
Отщепление галогенов у дигалогеналканов происходит в присутствии цинка[15]:
Дегидрогалогенирование проводят при нагревании действием спиртовыми растворами щелочей[16]:
При отщеплении галогенводорода образуется смесь изомеров, преобладающий из которых определяется правилом Зайцева: отщепление протона происходит от менее гидрогенизированного атома углерода.
Дегидратацию спиртов ведут при повышенной температуре в присутствии сильных минеральных кислот[15]:
В современной практике алкены из вторичных и третичных спиртов также получают с использованием дегидратирующего агента — реагента Бургесса[17]:
Частичное гидрирование алкинов требует специальных условий и наличие катализатора (например, дезактивированного палладия — катализатора Линдлара)[15]:
(цис-изомер)
(транс-изомер)
Реакция Виттига — стереоселективный синтез алкенов взаимодействием карбонильных соединений и алкилиденфосфоранов (илидов фосфониевых солей)[18]:
Для превращения солей фосфония в илиды используются бутиллитий, гидрид, амид или алкоголят натрия, а также некоторые другие сильные основания.
В реакцию могут вступать самые различные карбонильные соединения, среди которых ароматические и алифатические альдегиды и кетоны, в том числе содержащие двойные и тройные связи и различные функциональные группы.
В лабораторной практике часто используют более современную модификацию (1959 год) реакции Виттига — реакцию Хорнера-Уодсворта-Эммонса[19]:
Преимущество использования фосфонатов заключается в том, что образующиеся в ходе реакции фосфаты легко отмываются водой. Кроме того, реакция позволяет избирать оптическое направление элиминирования, получая на выходе транс- (термодинамический контроль) или цис-изомеры (кинетический контроль)[17].
Реакция Кнёвенагеля — конденсация альдегидов или кетонов с соединениями, содержащими активную CH2-группу[17]:
Реакция имеет очень широкий диапазон применения, при этом помимо эфиров малоновой кислоты, в реакцию могут вступать и другие соединения, например: CH3CN, CH3NO2, LiCH2COOC2H5 и пр.[20].
Реакция Чугаева — взаимодействие спиртов с CS2 и NaOH с последующим метилированием и дальнейшим пиролизом образовавшихся S-метилксантогенатов[21]:
Исчерпывающее метилирование по Гофману — разложение четвертичных аммониевых оснований на алкен, третичный амин и воду[22]:
На первой стадии реакции действием метилиодида амин превращают в четвертичный аммонийиодид, который далее переводят в гидроксид действием оксида серебра, наконец, последний этап — разложение —ведут при 100-200 °C, часто при пониженном давлении[23].
Элиминирование по Гофману приводит к образованию наименее замещенных алкенов (против правила Зайцева).
Метод используется, в основном, для получения некоторых циклических алкенов и в химии алкалоидов[23].
Реакция Коупа — разложение N-окисей третичных аминов[23]:
Реакция Бурда — элиминирование брома и этоксигруппы из бромалкилэтиловых эфиров под действием цинковой пыли[24]:
Алкены можно получить разложением тозилгидразонов под действием оснований (Реакция Бэмфорда-Стивенса и Реакция Шапиро)[25]:
Реакция Бэмфорда-Стивенса и Реакция Шапиро протекают по одинаковому механизму. В первом случае используются натрий, метилат натрия, гидриды литрия или натрия, амид натрия и т. п. Во втором: аллкиллитий и реактивы Гриньяра. В реакция Бэмфорда-Стивенса образуются более замещенные, а в реакция Шапиро — наименее замещенные алкены[26].
Реакция Перкина — взаимодействие ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот в присутствии катализаторов основного характера (щелочных солей карбоновых кислот, третичных аминов и т. п.)[27]:
Последующим декарбоксилированием образующейся кислоты можно получить соответствующий алкен.
Алкены химически активны. Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи. Для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения и реакции радикального присоединения. Реакции нуклеофильного присоединения обычно требуют наличие сильного нуклеофила и для алкенов не типичны.
Особенностью алкенов являются также реакции циклоприсоединения и метатезиса.
Алкены легко вступают в реакции окисления, гидрируются сильными восстановителями или водородом под действием катализаторов до алканов, а также способны к аллильному радикальному замещению.
В данных реакциях атакующей частицей является электрофил.
Галогенирование алкенов, проходящее в отсутствие инициаторов радикальных реакций — типичная реакция электрофильного присоединения. Она проводится в среде неполярных инертных растворителей (например: CCl4):
Реакция галогенирования стереоспецифична —- присоединение происходит с противоположных сторон относительно плоскости молекулы алкена[1]
Механизм реакций подобного типа в общем виде:
Электрофильное присоединение галогенводородов к алкенам происходит по правилу Марковникова:
Однако в присутствии перекисей присоединение происходит против этого правила (эффект Kараша)[1]:
Это объясняется тем, что реакция в данном случае будет протекать по радикальному механизму:
Присоединение гидридов бора к алкенам и последующее их расщепление в щелочной среде, открытое Г. Брауном в 1958 году, является столь важной реакцией, что за ее обнаружение и изучение в 1979 году ученый был удостоен Нобелевской премии по химии[28].
Присоединение происходит многоступенчато с образованием промежуточного циклического активированного комплекса, причем присоединение бора происходит против правила Марковникова — к наиболее гидрогенизированному атому углерода:
В синтезе используется, обычно, не собственно диборан, а его донорно-акцептоный комплекс с простым эфиром:
Алкилбораны легко расщепляются. Так под действием пероксида водорода в щелочной среде образуются спирты:
Реакция гидроборирования является реакцией син-присоединения — ее результатом становятся цис-аддукты.
Реакция присоединения воды к алкенам протекает в присутствии серной кислоты[20]:
Реакция протекает по правилу Марковникова.
Присоединение алканов к алкенам в присутствии кислотного катализатора (HF или H2SO4) при низких температурах приводит к образованию углеводорода с большей молекулярной массой и часто используется в промышленности[29]:
Данная реакция также может протекать по свободнорадикальному механизму в отсутствие катализатора при высокой температуре (500 °C) и давлении (15-30 МПа)[20].
Для алкенов также характерны следующие реакции электрофильного присоединения[20]:
В условиях, способствующих гомолитическому разрыву связи, (высокая температура, облучение, наличие свободных радикалов и пр.) присоединение к алкенам происходит по радикальному механизму[31].
и т. п.
Механизм реакции:
Карбены CR2: — высокореакционные короткоживущие частицы, которые способны легко присоединяться к двойной связи алкенов[32]. В результате реакции присоединения карбена образуются производные циклопропана:
Карбены в более характерном для них синглетном состоянии, вступая в реакцию, дают стереоспецифичные продукты син-присоединения[20].
Помимо собственно карбена, в подобные реакции могут вступать и его производные[20]:
и пр.
Часто реакции присоединения карбенов происходят без прямых доказательств их свободного присутствия, то есть происходит перенос карбена. Для этого случая, а также если генерация свободного карбена ставится под сомнение, пользуются термином карбеноид[33].
В лабораторной практике часто пользуются реакцией Симмонса-Смита[17]:
Подробнее о методах получения карбенов см. статью Карбены.
Гидрирование алкенов непосредственно водородом происходит только в присутствии катализатора. Гетерогенными катализаторами гидрирования служат платина, палладий, никель [34].
Гидрирование можно проводить и в жидкой фазе с гомогенными катализаторами (например: катализатор Уилкинсона ((C6H5)3P)3RhCl)[34].
В качестве реагентов гидрирования могут выступать диимид (NH=NH), диборан (B2H6) и др[35].
При высоких температурах (более 400 °C) реакции радикального присоединения, носящие обратимый характер, подавляются. В этом случае становится возможным провести замещение атома водорода, находящегося в аллильном положении при сохранении двойной связи:
Реакция носит радикальный характер и протекает аналогично хлорированию алканов.
Аллильное бромирование обычно проводят N-бромсукцинимидом (реакция Воля-Циглера)[36] в присутствии перекиси бензоила в среде тетрахлорметана или в бинарной смеси диметилсульфоксида и воды[34]:
Окисление алкенов может происходить в зависимости от условий и видов окислительных реагентов как с разрывом двойной связи, так и с сохранением углеродного скелета.
На первом этапе происходит присоединение оксида осмия к алкену, затем под действием воосстановителя (Zn или NaHSO3) образовавшийся комплекс переходит к диолу (Реакция Криге).
Аналогично реакция идет в нейтральной или слабощелочной среде под действием KMnO4 (Реакция Вагнера)[37]:
(кетон)
В присутствии солей палладия этилен окисляется до ацетальдегида[1]:
Реакция идет в кислой среде и является промышленным способом получения ацетальдегида.
Аналогично образуется ацетон из пропена.
При действии на алкены пероксикарбоновых кислот образуются эпоксиды (реакция Прилежаева)[38]:
Реакция эпоксидирования используется для промышленного получения этиленоксида. Окислителем выступает кислород воздуха; процесс идет на серебряном катализаторе при 200—250 °C под давлением.
Озонолиз алкенов обычно проводят при низких температурах (от −80 до −30 °C) в инертном растворителе (гексан, тетрахлорметан, хлороформ, этилацетат и пр.). Непосредственные продукты озонолиза не выделяют, а подвергают дальнейшему гидролизу, окислению или восстановлению[37].
На первой стадии происходит присоединение озона с образованием озонида. Далее под действием восстановителя (например: Zn + CH3COOH) озонид разлагается:
Если взять более сильный восстановитель, скажем — алюмогидрид лития, продуктом реакции будут спирты.
В данном случае разложение озонида происходит под действием окислителей (пероксид водорода, оксид серебра, пероксикислоты и пр.[37]).
Алкены в присутствии катализатора, высокой температуры и давления присоединяют CO и H2 с образованием альдегидов[39]:
Аналогично протекает реакция CO и H2O с образованием карбоновых кислот[39] :
Если вместо воды использовать спирт, конечным продуктом реакции будет сложный эфир[39] :
Полимеризация алкенов может протекать как по свободнорадикальному, так и катионно-анионному механизму.
По первому методу получают полиэтилен высокого давления:
Катализатором реакции выступают пероксиды.
Второй метод предполагает использование в качестве катализаторов кислот (катионная полимеризация), металлорганических соединений (катализаторы Циглера-Натта, анионная полимеризация). Преимуществом метода является возможность получения стереоселективных полимеров.
Впервые данный тип реакций был обнаружен в середине прошлого века при изучении полимеризации этилена, а в затем был использован в 1966 году для промышленного синтеза бутена-2.
В 1967 году Н. Кальдерон, Х. Ю Чен и К. В. Скотт описали метатезис алкенов (в российской литературе часто употребляется термин реакция дисмутации алкенов, иначе говоря — реакцию обмена атомами при сохранении общей структуры алкена и его двойной связи) в условиях катализа хлоридом вольфрама (VI):
Реакция оказалась настолько важной в области практической препаративной химии, что исследовательская группа Роберта Груббса, разработавшая новый класс катализаторов (алкилиденовые комплексы рутения) метатезиса олефинов, получила в 2005 году Нобелевскую премию в области химии[40]. Справедливости ради, стоит отметить, что эту премию также получили француз Ив Шовен в 1971 году, предложивший карбеновую теорию механизма реакции метатезиса[41], и американец Ричард Шрок, создавший в 1990 году первый металлорганический катализатор метатезиса алкенов[42].
В 2008 году польские химики продемонстрировали реакцию метатезиса в водном растворе с использованием коммерчески доступного рутениевого катализатора[43].
Технологические аспекты метатезиса алкенов рассмотрены в статье: Метатезис олефинов: современный путь к полипропилену
Часто для идентификации алкенов используют реакцию Вагнера: обесцвечивание раствора перманганата калия в слабощелочной среде (окисление алкенов до гликолей). Другой вариант — обесцвечивание раствора брома в четыреххлористом углероде при отсутствии выделения бромоводорода (реакция присоединения)[44].
Эти химические методы является очень общими, не селективными и не могут гарантированно определить алкены. Для подтверждения наличия двойной связи в соединении используют методы спектроскопии.
Масс-спектры алкенов по сравнению с алканами содержат более интенсивные M+ пики[45]. Существует эффективный экспресс-метод масс-спектрометрического исследования строения алкенов, заключающийся в изучении масс-спектров соответствующих алканов, образующихся при проведении газофазного гидрирования алкенов в токе водорода (кат. Pt, Pd) в микрореакторе, расположенном между газовым хроматографом и масс-спектрометром[46].
Алкены с изолированными двойными связями имеют интенсивную (ε от 6500 до 12000) широкую полосу поглощения, обусловленную переходом π→π, в области 165—200 нм. Наличие алкильных заместителей смещает эту полосу в длинноволновую область[47].
ИК-спектры алкенов имеют представленные в таблице характеристические полосы, вызванные валентными колебаниями связи С=С и C-H[48]:
Типы колебаний и групп | Диапазон, см−1 | Примечание |
---|---|---|
Валентные колебания связей C−H
|
||
R2C=CH2 | 3095-3075 | Могут наблюдаться мультиплеты |
R2C=CHR | 3045-3010 | Дифференциация цис- и транс- изомеров невозможна |
Деформационные колебания связей C−H
|
||
RCH=CH2 | 990, 910 | |
R,RC=CH2 | около 890 | |
R,RC=CHR | 840-790 | |
транс—RCH=CHR | около 950 | |
цис−RCH=CHR | 730-665 | |
Валентные колебания связей C=С
|
||
транс−RCH=CHR | около 1675 | Полосы умеренной и высокой интенсивности, пригодные для идентификации ациклических и ненапряженных систем |
цис−RCH=CHR | около 1660 | |
RCH=CR1R2 | около 1670 | |
R2C=CH2 | около 1650 | |
RCH=CH2 | около 1640 | |
C=C−C=C | 1645-1600 | Положение полосы, более интенсивной чем у алкенов, зависит от геометрии сопряженной системы |
C=C−C=O | 1660-1580 | |
C=C−(C=C)n | 1650-1580 | Полосы имеют мультиплетную структуру, а при больших n сливаются в одну широкую полосу |
ArC=C | около 1630 | Положение полосы зависит от положения и природы заместителей |
ЯМР-спектроскопические методы анализа алкенов позволяют идентифицировать сигналы атомов водорода алкенов, тем самым получив важную информацию о структуре углеводородов. Эти сигналы лежат в диапазоне 4-8 м.д. Существует эмпирическая зависимость, позволяющая достаточно точно вычислить сдвиги протонов алкенов[49]:
δC=C-H = 5,25 + Zгем + Zцис + Zтранс
где Z-аддитивные параметры экранирования соответствующих заместителей.
Значения Z для отдельных заместителей представлены в таблице[49]:
Заместитель | Zгем | Zцис | Zтранс |
---|---|---|---|
H | 0,00 | 0,00 | 0,00 |
Аклил | 0,45 | -0,22 | -0,28 |
Аклил (цикл.)* | 0,69 | -0,25 | -0,28 |
CH2Ar | 1,05 | -0,29 | -0,32 |
CH2X (X:F, Cl, Br) | 0,70 | 0,11 | -0,04 |
CH2OH | 0,64 | -0,01 | -0,02 |
CH2NH2 | 0,58 | -0,10 | -0,08 |
C=C (изолир.) | 1,00 | -0,09 | -0,23 |
C=C (сопряж.) | 1,24 | 0,02 | -0,05 |
Ar | 1,38 | 0,36 | -0,07 |
Cl | 1,08 | 0,18 | 0,13 |
Br | 1,07 | 0,45 | 0,55 |
OR | 1,22 | -1,07 | -1,21 |
OC(O)R | 2,11 | -0,35 | -0,64 |
CHO | 1,02 | 0,95 | 1,17 |
COOH | 0,97 | 1,41 | 0,71 |
COOR | 0,80 | 1,18 | 0,55 |
* — Двойная связь и алкил входят в цикл
Алкены являются важнейшим химическим сырьем.
Этилен используется для производства целого ряда химических соединений: винилхлорида, стирола, этиленгликоля, этиленоксида, этаноламинов, этанола, диоксана, дихлорэтана, уксусного альдегида и уксусной кислоты[15]. Полимеризацией этилена и его прямых производных получают полиэтилен, поливинилацетат, поливинилхлорид, каучуки и смазочные масла.
Мировое производство этилена составляет порядка 100 млн тонн в год [50] (по данным на 2005 год: 107 млн тонн[51]).
Пропилен в промышленности применяется, в основном, для синтеза полипропилена (62 % процента всего выпускаемого объема[52]). Также из него получают кумол, окись пропилена, акрилонитрил, изопропанол, глицерин, масляный альдегид[15].
В настоящее время мировые мощности по выпуску пропилена составляют около 70 млн тонн в год[52]. По прогнозам специалистов, потребность в пропилене в ближайшем будущем будет существенно превышать объемы его производства, причем, ожидается, что к 2010 году объем его мирового выпуска достигнет 90 млн тонн[53].
Бутилены применяют для производства бутадиена, изопрена, полиизобутилена, бутилкаучука, метилэтилкетона и пр[54].
Изобутилен — сырье для получения бутилкаучука, изопрена, трет-бутанола; используется для алкилирования фенолов при синтезе ПАВ. Его сополимеры с бутенами применяют как присадки к маслам и герметики.
Высшие алкены С10−С18 применяют при синтезе ПАВ, а также для получения высших спиртов.
Углеводороды | |
---|---|
Алканы | Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан ... |
Алкены | Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен ... |
Алкины | Ацетилен • Пропин • Бутин |
Диены | Пропадиен • Бутадиен • Изопрен |
Другие ненасыщеные | Винилацетилен • Диацетилен |
Циклоалканы | Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан |
Ароматические | Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан |
Полициклические | Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен |