23-10-2023
Тиамин | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
3-[(4-амино-2-метил-5-пиримидил) метил]-5-(2-гидроксиэтил)-4-метил-тиазол
|
Хим. формула | C₁₂H₁₇ClN₄OS |
Рац. формула | C12H17N4OS |
Физические свойства | |
Молярная масса | 265,4 г/моль |
Термические свойства | |
Т. плав. | 248—250 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | [ | ]
PubChem | |
Рег. номер EINECS | 200-425-3 |
SMILES |
|
ChemSpider | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Тиами́н (витамин B1; старое название — аневрин) — водорастворимый витамин, соединение, отвечающее формуле C12H17N4OS. Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, нерастворимое в спирте. Разрушается при нагревании. На сегодняшний день известно четыре формы тиамина в организме человека это: нефосфорилированный тиамин, тиамин монофосфат, тиамин дифосфат и тиамин трифосфат. Тиамин дифосфат является самой распространенной формой тиамина.
Известный как витамин B1 тиамин играет важную роль в процессах метаболизма углеводов, жиров и протеинов. Тело человека может хранить до 30 мг тиамина в тканях. Тиамин в основном сосредоточен в скелетных мышцах. Другие органы, в которых он найден — это мозг, сердце, печень и почки. Вещество необходимо для нормального протекания процессов роста и развития и помогает поддерживать надлежащую работу сердца, нервной и пищеварительной систем. Тиамин, являясь водорастворимым соединением, не запасается в организме и не обладает токсическими свойствами. Дефицит тиамина возникает при низком приеме, плохом питании и чрезмерным потреблением алкоголя. Дефицит тиамина приводит к синдрому Корсакова-Вернике и авитаминоза. Эти расстройства характеризуются неисправностями в нервной системе, которые могут быть отменены с высоким уровнем потребления тиамина и соответствующей диеты.
Христиа́н Э́йкман предположил существование паралитического яда в эндосперме риса и полезных для организма веществ, излечивающих болезнь бери-бери в рисовых отрубях. За исследования, которые привели к открытию витаминов, Эйкман получил в 1929 году Нобелевскую премию в области медицины. В 1911 году Казимир Функ получил биологически активное вещество из рисовых отрубей, которое назвал витамином, так как молекула содержала азот.
В чистом виде впервые выделен Б. Янсеном в 1926 году.
Впервые в СССР был получен синтетический (искусственный) витамин В1 в пробирке лаборанта Королёвой Марии Ивановны, в Москве в 1946 году на московском экспериментальном витаминном заводе. За получение витамина В1 лаборант Королёва М. И. была повышена в должности до «Химик» с внесением благодарности в личное дело. Это был второй, после витамина С синтетический витамин в СССР, выпуск которого освоен витаминной промышленностью.
Тиамин хорошо растворим в воде. В кислых водных растворах весьма устойчив к нагреванию, в щелочных — быстро разрушается.
Молекула содержит два соединённых метиленовой связью кольца: пиримидиновое и тиазоловое.
В природе тиамин синтезируется растениями и многими микроорганизмами. Животные и человек не могут синтезировать тиамин и получают его вместе с пищей. В тиамине нуждаются все животные за исключением жвачных, так как бактерии в их кишечнике синтезируют достаточное количество витамина.
Всасываясь из кишечника, тиамин фосфорилируется и превращается в тиаминпирофосфат.
Тиаминпирофосфат (ТПФ) — активная форма тиамина — является коферментом пируватдекарбоксилазного и α-кетоглутаратдегидрогеназного комплексов, а также транскетолазы. Первые два фермента участвуют в метаболизме углеводов, транскетолаза функционирует в пентозофосфатном пути, участвуя в переносе гликоальдегидного радикала между кето- и альдосахарами. ТПФ синтезируется ферментом тиаминпирофосфокиназой, главным образом в печени и в ткани мозга. Реакция требует присутствия свободного тиамина, ионов Mg2+ и АТФ. Также ТПФ выступает коферментом дегидрогеназы γ-оксиглутаровой кислоты и пируватдекарбоксилазы клеток дрожжей.
Другими производными тиамина являются:
Системный дефицит тиамина является причинным фактором развития ряда тяжёлых расстройств, ведущее место в которых занимают поражения нервной системы. Комплекс последствий недостаточности тиамина известен под названием болезни бери-бери и синдрому Корсакова-Вернике.
Как правило, развитие дефицита тиамина бывает связано с нарушениями в питании. Это может быть как следствием недостаточного поступления тиамина с пищей, так и происходить в результате избыточного употребления продуктов, содержащих значительные количества антитиаминовых факторов. Так, свежие рыба и морепродукты содержат значительные количества тиаминазы, разрушающей витамин; чай и кофе ингибируют всасывание тиамина.
При бери-бери наблюдаются слабость, потеря веса, атрофия мышц, невриты, нарушения интеллекта, расстройства со стороны пищеварительной и сердечно-сосудистой системы, развитие парезов и параличей.
Одной из форм бери-бери, встречающейся преимущественно в развитых странах, является синдром Гайе-Вернике (иначе — синдром Вернике-Корсакова), развивающийся при алкоголизме.
Синдром Корсакова-Вернике является потенциально фатальным неврологическим расстройством, что видно наиболее часто у алкоголиков. Алкоголь напрямую влияет на механизмы фосфорилирования / дефосфорилирования тиамина что приводит к сильно уменьшенных концентрациях активной формы тиамина.
Энцефалопатия Вернике и Корсакова психоз два отдельных диагноза. Етот синдром вызывает повреждения головного мозга в третьем и четвёртом желудочке, таламусе и маммилярных органов. Прогресс болезни приводит к психозу и необратимому повреждению областях мозга, связанных с памятью. Симптомы Корсакова-Вернике энцефалопатии включают в себя:
Лечение энцефалопатии Вернике включает внутривенное введение тиамина в течение 3-5 дней с последующим приемом высокой потенции B-витаминного комплекса, пока улучшение продолжается.
При нарушении обмена тиамина в первую очередь возникает расстройство окислительного декарбоксилирования α-кетокислот и частично блокируется метаболизм углеводов. У больных бери-бери происходит накопление недоокисленных продуктов обмена пирувата, которые оказывают токсическое действие на ЦНС и обусловливают развитие метаболического ацидоза. Вследствие развития энергодефицита снижается эффективность работы ионных градиентных насосов, в том числе клеток нервной и мышечной ткани. Нарушается синтез жирных кислот и трансформация углеводов в жиры. Усиление катаболизма белков ведёт к развитию мышечной атрофии, у детей — к задержке физического развития. Вследствие затруднения образования из пировиноградной кислоты ацетил КоА страдает процесс ацетилирования холина.
Гипервитаминоз для тиамина не характерен. Парентеральное введение витамина B1 в большой дозе может вызвать анафилактический шок вследствие способности тиамина вызывать неспецифическую дегрануляцию тучных клеток.
Основные количества тиамина человек получает с растительной пищей. Богаты тиамином такие растительные продукты, как пшеничный хлеб из муки грубого помола, соя, фасоль, горох, шпинат. Меньше содержание тиамина в картофеле, моркови, капусте. Из животных продуктов содержанием тиамина выделяются печень, почки, мозг, свинина, говядина, также он содержится в дрожжах. В молоке его содержится около 0,5 мг/кг.[5] Витамин B1 синтезируется некоторыми видами бактерий, составляющих микрофлору толстого кишечника.
Пол | Возраст | Суточная норма тиамина (витамин B1)[6][7], мг/день |
---|---|---|
Младенцы | до 6 месяцев | 0,2 |
Младенцы | 7 — 12 месяцев | 0,3 |
Дети | 1 — 3 года | 0,5 |
Дети | 4 — 8 лет | 0,6 |
Дети | 9 — 13 лет | 0,9 |
Мужчины | 14 лет и старше | 1,2 |
Женщины | 14-18 лет | 1,0 |
Женщины | 19 лет и старше | 1,1 |
) | |
---|---|
Жирорастворимые витамины | Ретинол (A1) · Дегидроретинол (A2) · Ламистерол (D1) · Эргокальциферол (D2) · Холекальциферол (D3) · Дигидротахистерол (D4) · 7-дегидротахистерол (D5) · α-, β-, γ-токоферолы (E) · Филлохинон (K1) · Менатетренон (K2) · Менадион (K3) · Менадиол (K4) |
Водорастворимые витамины | Тиамин (B1) · Рибофлавин (B2) · Никотиновая кислота, Никотинамид (PP) · Пантотеновая кислота (B5) · Пиридоксин (B6) · Биотин (B7, H) · Фолиевая кислота (B9, Bc, M) · пара-Аминобензойная кислота (B10, H1, ПАБК) · Левокарнитин (B11, BT, O) · Цианокобаламин (B12) · Оротовая кислота (B13) · Пангамовая кислота (B15) · Аскорбиновая кислота (C) · Тиоктовая кислота (N) · Биофлавоноиды (P) · S-метилметионин (U) |
Витаминоподобные вещества | Бенфотиамин · Аденин · Флавин (J) · Антраниловая кислота (L1) · Декспантенол |
Антивитамины | Дикумарол · Варфарин · Пиритиамин · Изониазид · Циклосерин · Мепакрин (акрихин) · Тиаминаза · Аскорбатоксидаза · |
Коферменты | |
---|---|
Коферменты |
витамины: NAD, NADP (B3) · Кофермент A · Тетрагидрофолат (B9), Дигидрофолат, Метилентетрагидрофолат · Аскорбиновая кислота (C) · Витамин К · Кофермент F420 |
Органические простетические группы |
витамины: Тиаминпирофосфат (B1) · FMN, FAD (B2) · Пиридоксальфосфат (B6) · Биотин (H, B7) · Метилкобаламин, Кобамамид) |
Металлы — простетические группы |
Ca2+ · Cu2+ · Fe2+, Fe3+ · Mg2+ · Mn2+ · Mo · Ni2+ · Se · Zn2+ |
Витамин B1.