17-09-2023
Глицеральдегид | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
(R)-2,3-дигидроксипропаналь (D-глицеральдегид,D-глицероза)
(S)-2,3-дигидроксипропаналь (L-глицеральдегид,L-глицероза) |
Традиционные названия | глицераль, глицериновый альдегид |
Хим. формула | C3H6O3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 90,08 г/моль |
Плотность | 1,455 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 145 °C |
Т. кип. | 140−150 °C при 0,8 мм.рт.ст. °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | |
PubChem | |
Рег. номер EINECS | 206-695-9 |
SMILES |
|
ChemSpider | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Глицеральдегид (глицераль, глицериновый альдегид,глицероза, 2,3-дигидроксипропаналь) — моносахарид из группы триоз с эмпирической формулой C3H6O3, принадлежит к альдозам.[1] Является простейшим представителем альдосахаров (альдоз) и единственным сахаром из группы альдотриоз.
Глицеральдегид изомерен диоксиацетону, отличаясь от него наличием альдегидной группы вместо кетонной. Так как глицеральдегид имеет хиральный центр (асимметричный атом углерода С2) то, следовательно, он существует в виде двух энантиомеров с противоположным оптическим вращением: D- (R- или +) и L-(S- или -) стереоизомеров, а также рацемата (эквимолярной смеси энантиомеров). Структура глицеральдегида служит основой для номенклатуры оптических изомеров углеводов.
D-глицеральдегид (R)-глицеральдегид (+)-глицеральдегид |
L-глицеральдегид (S)-глицеральдегид (−)-глицеральдегид |
|
Проекция Фишера | ||
Скелетная формула | ||
Шаростержневая модель |
Циклическая форма для глицеральдегида отсутствует.
В живых организмах содержатся исключительно производные D-глицеральдегида.[2]
D- и L-глицеральдегид представляет собой сладкое бесцветное кристаллическое вещество хорошо растворимое в воде (с образованием вязкого сиропа), малорастворимое в этаноле и диэтиловом эфире, нерастворим в неполярных растворителях. Водный раствор глицеральдегида обладает оптической активностью (вращает плоскость поляризации).[3]
Рацемат глицеральдегид существует в кристаллическом состоянии в виде циклического димера — полуацеталя, который при растворении в воде диссоциирует с образованием раствора мономера (D- и L-энантиомеров).
В кислой среде глицеральдегид через ендиольную форму изомеризуется в дигидроксиацетон. В биохимических реакциях взаимопревращения глицеральдегида и дигидроксиацетона катализирует фермент триозофосфатизомераза. В щелочной среде глицеральдегид конденсируется с образованием смеси гексоз, при взаимодействии с дигидроксиацетоном образует гексулозы. С фенилгидразином легко образует озазон.
При восстановлении глицеральдегида боргидридами или алюмогидридами щелочных металлов (натрия, лития, калия) образуется трехатомный спирт глицерин или глицерол (1,2,3-тригидроксипропан), образующийся также при восстановлении дигидроксиацетона.
При мягком окислении глицеральдегида образуется глицериновая кислота (2,3-дигидроксипропановая кислота).
Глицеральдегид, в виде глицеральдегид-3-фосфата (глицераль-3-фосфата) является ключевым интермедиатом метаболизма гексоз во многих биохимических процессах: гликолиз, глюконеогенез, фотосинтез. В ходе гликолиза глицеральдегид-3-фосфат катаболизируется с образованием пировиноградной кислоты при аэробном гликолизе, либо молочной кислоты при анаэробном гликолизе.
В лабораторных условиях рацемат глицеральдегида может быть получен химически путем при:
Энантиомеры глицеральдегида синтезируют окислением соответствующих моносахаридов:
Глицеральдегид находит ограниченное применение для синтеза других сахаров.[2]
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Это заготовка статьи по биохимии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Глицеральдегид.