22-07-2023
Эритроза | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | (2R,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь (D-эритроза) (2S,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь (L-эритроза) |
Химическая формула | C4H8O4 |
Физические свойства | |
Отн. молек. масса | 120,104 а. е. м. |
Молярная масса | 120,104 г/моль |
Плотность | 1,28 г/см³ |
Термические свойства | |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | 25 г/100 мл |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 583-50-6 |
SMILES | O=C[C@H](O)[C@H](O)CO |
Безопасность | |
ЛД50 | 2000 (крысы) мг/кг |
Эритроза — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C4H8O4, принадлежит к альдозам.[1] Является наряду со своим диастереомером треозой является представителем альдотетроз.
Содержание |
Эритроза является диастереомером треозы, отличаясь от неё ориентацией гидроксильной группы при С2. Так как молекула эритрозы содержат по два хиральных центра, то она может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклическая форма для эритрозы нехарактерна.
Проекция Фишера для D-эритрозы
Проекция Фишера для L-эритрозы
В живых организмах из этих двух стереоизомеров содержится исключительно D-эритроза.
Эритроза представляет собой прозрачную вязкую жидкость очень хорошо растворимую в воде, но плохо растворимую в органических растворителях (масла, эфиры, ацетон и т. п.). Водный раствор эритрулозы имеет слабокислую реакцию среды.
При восстановлении эритрозы боргидридом натрия или калия образуется четырёхатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрулозы. В реакции с соляной кислотой эритроза медленно превращается в молочную кислоту. При окислении эритрозы аммиачным раствором оксида серебра(I) образуется оптически активная эритроновая кислота (2,3,4-тригидроксибутановая килота). При окислении эритрозы азотной кислотой образуется оптически активная винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота).
Эритроза (в виде 4-фосфата) является важным промежуточным компонентом углеводного обмена, участвующем в образовании фруктозо-6-фосфата. Образуется в ходе пентозофосфатного цикла под действием фермента трансальдолазы из седогептулозо-7-фосфата и глицеральдегид-3-фосфата. Образовавшийся эритрозо-4-фосфат затем реагирует с рибулозо-5-фосфатом с образованием фруктозо-6-фосфат и глицеральдегид-3-фосфата (реакция идет при участии тиаминпирофосфата).[2] В растених и многих микроорганизмах эритроза (в виде 4-фосфата) вместе с фосфоенолпируватом участвует в синтезе ароматических аминокислот триптофана, тирозина и фенилаланина.
Эритроза-4-фосфат в растениях, бактериях и грибах необходима для синтеза пиридоксина (витамин В6).
Промышленно эритрулозу выделяют из растительного сырья или синтезируют химически путем окисления эритрита. Находит ограниченное применение для синтеза других сахаров.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Эритроза.