Дигидроксиацетон (глицерон, 1,3-дигидроксипропанон-2) — моносахарид из группы триоз с эмпирической формулой C₃H₆O₃. Является простейшим представителем кетосахаров (альдоз) и единственным представителем группы кетотриоз.^[1][2]

Строение молекулы

Дигидроксиацетон, будучи самым простым из всех кетоз, не имеет ассиметричного атома углерода (хирального центра) и, как следствие, не обладает оптической активностью. В кристаллическом состоянии и в свежеприготовленном водном растворе дигидроксиацетон существует в виде циклический димера. Спустя некоторое время в растворе димер распадается.^[2]

Структурным изомером дигидроксиацетона является глицеральдегид.

Физические и химические свойства

Дигидроксиацетон представляет собой гигроскопичное белое кристаллическое вещество, обладающее сладким вкусом и характерным запахом. В хорошо растворим в воде, гораздо хуже растворим в этиловом спирте, диэтиловом эфире, ацетоне, толуоле и других неполярных растворителях.^[3]

Дигидроксиацетон вступает практически во все реакции типичные для кетонов, например с фенилгидразином он дает гидразон и затем озазон (тождественный озазону глицеральдегида). Присоединяет синильную кислоту, образуя гидроксинитрилы. В то же время, из-за того, что гидроксильные группы находится при атоме углерода, соседнем с карбонильной группой, дигидроксиацетон является сильным восстановителем и вступает в реакции более свойственные альдегидам. Так он заимодействует с фуксинсернистой кислотой, восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра(I) и фелинговой жидкости (при этом происходит расщепление его молекулы).

Активными восстановителями (боргидриды или алюмогидриды щелочных металлов) дигидроксиацетон восстанавливается до глицерина.

Биологическая роль, получение и применение

Дигидроксиацетон в фосфорилированной форме (дигидроксиацетонфосфат) принимает участие в гликолизе, являясь промежуточным продуктом метаболизма фруктозы. В биохимических реакциях под действием фермента триозофосфатизомеразы дигидроксиацетон вступает во взаимопревращения с глицеральдегидом.^[4]

Дигидроксиацетон, связывая SO₂, влияет на микробную активность в вине, что делает его присутствие в винах нежелательным.^[5]

Способность дигидроксиацетона окрашивать кожу в темный цвет предопределила его использование в качестве широко распространенного ингредиента в средствах для загара.^[6]

Для косметических целей дигидроксиацетон получают из растительных источников (в основном из сахарной свеклы и сахарного тростника) или из глицерина, путем ферментативного окисления при помощи сорбозных бактерий.^[6]

Для целей препаративной химии дигидроксиацетон синтезируют химическим путем — мягким окислением глицерина пероксидом водорода в присутствии катализатора (диоксида марганца). Также используется более современный метод окисления глицерина кислородом воздуха на в присутствии палладия и неокупроина в качестве катализаторов.^[7]

Примечания